苯酚素质教育目标知识教学点1苯酚的物理性质（色态

苯酚

一、素质教育目标（一）知识教学点1．苯酚的物理性质（色、态、味、密度、溶解性、熔沸点）。

2．苯酚的分子结构（电子式、结构式、结构简式、比例模型、球棍模型与苯的结构作比较）。苯酚的化学性质[苯酚的酸性、显色反应、取代反应（溴代、硝化）]。苯酚、芳香醇、乙醇结构的比较。苯环和羟基的相互影响。

苯酚的用途。（二）能力训练点
1．观察能力
将少量苯酚晶体放入试管中，加2mL水振荡，应引导学生观察发生的现象，观察是固体小颗粒的分散，还是液体小液滴的分散，以及产生这种现象的原因。培养学生观察实验的认真态度和探索问题的能力。

在做苯酚溶液和浓溴水反应的实验时，可对比稀溴水、少量浓溴水的实验现象，分析得出为什么要滴入过量的溴水。

2．分析思维能力
通过分析苯酚的结构特点，对比、乙醇、水的结构，分析苯基、乙基、H原子对-OH的不同影响，推出苯酚应具有酸性以及苯氧负离子的性质。分析-OH对苯环的影响，推出苯酚较苯更易发生取代反应培养学生分析和推理的思维能力。

（三）情感渗透点
1．“本质决定现象”，“内因是变化的根据，外因是变化的条件”等辩证唯物主义思想的思维方法。

通过“结构决定性质”的分析，推理出结构是本质，性质是现象，培养学生唯物主义的思想观点和思维方法。

由结构苯基和-OH的相互影响，培养学生事物是相互联系的普遍性的思维观点。

2．意志力和学习习惯的培养。

通过苯酚溶解性的实验，苯酚与溴水的反应，有关溴水的浓稀，溴水量多少的探索，培养学生严肃认真的学习态度，及探索问题的顽强毅力。

3．化学兴趣的培养，化学美育的教育。

通过引导学生观察苯酚浊液滴加NaOH溶液后变澄清，及苯酚的显色反应，让学生体验化学的实验美，激发学生学习化学的兴趣。

4．保护环境的意识。

尽管苯酚有毒，但一定浓度的苯酚溶液——来苏水，可用于环境消毒剂。

二、教学重点、难点、疑点及解决办法
1．重点
苯酚的物理性质和化学性质。苯酚的溶解性，不稳定易被氧化而显粉红色，

苯酚的毒性，在使用时应注意的事项，苯酚的保存等。化学性质如：酸性、与浓溴水发生取代反应，显色反应等。

2．难点
苯酚的发生化学反应的机理。如苯酚与浓溴水发生取代反应时，为什么仅取代邻对位的氢原子。

3．疑点
酚与芳香醇的化学性质的区别。

4．解决办法
抓住“结构→性质→用途”这条思维线索，以前面学习的醇类的结构和性质为基础，进一步强化“官能团决定化合物的特性”。分析苯酚与芳香醇及乙醇结构的不同，为增强加学生的感性认识，可同时展示这三种物质的分子模型，使学清楚认识酚是羟基跟苯环直接相连的化合物。

在讲苯酚的物理性质时，可跟乙醇作对比（比较熔点、沸点和在水中的溶解性）。在讲化学性质时，可以从两个方面考虑：

1．酚羟基的性质：羟基是酚的官能团，也是醇的官能团，但两者的性质是不同的。例如：在发生化学反应时，乙醇分子中C-O-H可以从C-O键断裂，也可从C-O键断裂，而苯酚分子中C-O-H主要从O-H键断裂。这就是说苯酚比乙醇具有更大的酸性。苯酚的酸性很弱，只能从他它跟强碱，如氢氧化钠的中和反应显示出来，而乙醇就不能跟氢氧化钠起中和反应。

2．苯酚的取代：乙醇分子中的羟基容易被取代，而苯酚的羟基难被取代，但是苯环上的氢原子确容易被取代。讲解时可对比苯的溴代，注意两者的条件及现象的不同，让学生分析归纳出上述结论。

三、课时安排
1课时。

四、教具准备
苯酚、乙醇、苯甲醇的比例模型，投影仪。

试剂：苯酚、水、浓溴水、氢氧化钠溶液（5％）、三氯化铁溶液。用品：试管、酒精灯、胶头滴管。

五、学生活动设计
1．思考回答问题。2．自学阅读教材，掌握苯酚的物理性质。3．观察苯酚分子模型、样品。4．分组做苯酚化学性质有关实验，观察实验现象。5．对[学案导学]提出的问题分组进行讨论，部分学生作总结性发言。

六、教学步骤
（一）明确目标1．知识教学点
（2）苯酚的分子（1）苯酚的物理性质（色、态、味、密度、溶解性、熔沸点）。

结构（电子式、结构式、结构简式、比例模型、球棍模型与苯的结构作比较）。

（3）苯酚的化学性质（苯酚的酸性、显色反应、取代反应（溴代、硝化））。（4）

苯酚、芳香醇、乙醇结构的比较。（5）苯环和羟基的相互影响。（6）苯酚的用途。

2．能力训练点

（1）观察能力。（2）分析思维能力。

3．德育渗透点

（1）“本质决定现象”，“内因是变化的根据，外因是变化的条件”等辩证唯物主

义思想的思维方法。（2）意志力和学习习惯的培养。（3）化学兴趣的培养，化学

美育的教育。（4）保护环境的意识。（二）整体感知

苯酚是芳香烃的衍生物，本节安排在乙醇和醇类之后，便于对比乙醇和苯酚

的性质，了解衍生物不仅决定于官能团，而且也受烃基的影响。在教学过程中要

充分体现官能团与烃基相互影响，便于学生从结构入手分析推导化学性质。

（三）重点、难点的学习与目标完成过程

【复习回顾】请同学们思考回答下列问题：（投影）

下列物质哪些属于醇类？

CH3CH2CH(CH3)-OHC6H5-CH2-OHC6H5(CH3)-OH

【学生活动】通过思考回答上述问题，得出（）不属于醇类，而是酚类。【板书】

第二节苯酚【讲】请同学们阅读教材136页一自然段，完成[学案导学]的有关

内容：[学案导学]内容设计：[学案导学]第二节苯酚

1．芳香醇是指____________________

酚是指________________________

芳香醇与酚在结构上的区别是什么？

【学生活动】组织学生讨论芳香醇与酚在结构上的区别：-OH直接连接在链烃

基上为芳香醇，直接连接在苯环上为酚。【引题】最简单的酚是苯酚【板书】

一、苯酚的结构【教师活动】展示苯酚、乙醇及苯甲醇的分子比例模型。请同

学们对比仔细观察，试写出苯酚的分子式、结构式、结构简式。（请一学生在黑

板上书写）【板书】分子式____结构式____结构简式____

【投影】已知苯分子中的六个碳原子和六个氢原子都在同一平面内，试推测苯

酚的所有原子是否也在同一平面内？【学生活动】组织学生讨论提出的问题：

得出结论苯环上的六个碳原子及五个氢原子和氧原子在同一平面内，而羟基上的

氢原子和其他原子不在同一平面上。【板书】二、苯酚的物理性质【讲】 请

同学们阅读教材137页苯酚的物理性质一自然段，并完成[学案导学]的有关内容。

（2分钟）[学案导学]内容问题设计：一、苯酚的物理性质纯净的苯酚是____

色的____体，具有____气味。熔点______；____毒性，溶解性____。【思考】1．长

时间露置在空气中的苯酚为什么显粉红色？2．苯酚有毒性，在使用时不小心沾

到皮肤上，应怎样处理？【学生活动】阅读完教材后，分组（4组）做实验：

1．取少量苯酚晶体，放入一试管中，观察苯酚的颜色、状态及气味。2．向该试

管中加少量水（1～2mL），振荡，观察溶液浑浊情况；加热，再观察。[注意]做

完该实验后，溶液不要倒掉，留后面做实验用。组织学生讨论，完成上述提出的

问题。

【板书】三、苯酚的化学性质【讲】 （从结构入手分析苯酚的化学性质。）-OH

是酚的官能团，也是醇的官能团，苯环比链烃基对羟基的影响大，使得酚羟基更

活泼。同时，-OH对苯环的影响，使得酚中环上的氢原子，比芳香烃苯环上的氢原子更活泼。【板书】1．跟碱反应——苯酚的弱酸性【学生活动】将作苯酚溶解性实验用过的试管中的苯酚的悬浊液，逐滴滴加稀的NaOH溶液，观察有什么现象产生？并完成[学案导学]的相关内容：[学案导学]内容问题设计：二、苯酚的化学性质1．跟碱反应——苯酚的弱酸性写出苯酚与碱反应的化学方程式____
实验现象是____
该实验说明苯酚溶液呈____（酸、碱）性，苯酚俗名为____
【思考】（1）在该反应中，钠取代了羟基还是苯基上的氢原子？（2）盛过苯酚的试管应如何洗涤？【练习】问盛有苯酚钠溶液的试管中，不断通入二氧化碳，并比较苯酚和碳酸的酸性的强弱。【组溶液会变浑浊，试写出反应的化学方程式，织学生讨论】得出上述问题的结论。【讲】请同学们思考如下问题：【投影】写出苯发生氯代、硝化、磺化反应的化学方程式，并注明反应的条件。【学生活动】一学生在黑板上书写，其他学生在练习本上书写。【讲】苯酚也可以与卤素、、硫酸等发生苯环上的取代反应，让我们观察苯酚浓溴水的反应。【演示实验】在盛有少量苯酚溶液的试管中，滴入过量的浓溴水。【讲】你观察到什么现象？白色沉淀是什么物质？请同学们阅读教材138页（2）苯环上的取代反应。并完成[学案导学]的相关内容：[学案导学]内容问题设计：2．苯环上的取代反应写出苯酚与浓溴水反应的化学方程式____
实验现象为____
据此反应，可应用于____
【思考】与苯的溴代反应比较，苯酚较____（难、易）与浓溴水反应，试说明原因。【板书】2．苯环上的取代反应{ewcMVIMAGE,MVIMAGE,!222160T1.bmp}易被取代。【板【分析讲解】苯环受-OH的影响，邻对位上的氢原子特别活泼，书】3．显色反应【演示实验】在盛有少量苯酚溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液振荡，观察实验现象。【讲】请同学们阅读教材138页相关内容，并填写[学案导学]的相关内容：[学案导学]内容问题设计：3．显色反应写出苯酚与FeCl3溶液反应的化学方程式________________
实验现象为____________________________________
据此反应，可应用于____________________________
实验现象为____________________________________
据此反应，可应用于____________________________
【板书】6C6H5OH＋Fe3+→[Fe（C6H5O）6]3-＋6H+
三、苯酚的用途及工业制法【讲】请同学们阅读教材138页相关内容，并完成[学案导学]提出有关问题：[学案导学]内容问题设计：四、苯酚的用途及工业制法1．列举苯酚的重要用途。2．写出工业上制取苯酚发生的化学反应，并指出（四）总结、扩展（投影）总结、扩展1．酚与芳香醇结构上的区反应的类型。

别：-OH直接连接在链烃基上为芳香醇，直接连接在苯环上为酚。2．苯酚的物理性质：（1）苯酚的溶解性在常温时在水中溶解度不大，但当高于70℃时，能跟水以任意比例互溶。注意不能据此来洗涤盛过苯酚的试管。（2）苯酚的颜色有（3）苯酚有毒性，在使用时显粉红色，是由于其羟基较活泼，易被氧化的缘故。

时要小心。3．苯酚的化学性质：（1）弱酸性：由于羟基受苯环的影响较活泼，在溶液发生部分电离，生成H+。因此可以与碱液反应。据此可用来洗涤盛过苯酚的试管。

（2）苯环上的取代反应：由于受羟基的影响，苯环上邻对位上的氢原子较活泼，易跟卤素、、硫酸发生取代反应。苯酚与浓溴水反应灵敏，据此可用来定性检验和定量测定。（3）显色反应：苯酚溶液与Fe3+作用显紫色。据此可用来检验苯酚的存在。以上性质，同样是其他酚类的通性。

4．苯酚的用途是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料、合成纤维、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗涤剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺有少量的苯酚。

（五）布置作业
1．做本节课后习题1～5题。2．做本节同步练习题。附：第二节苯酚 [同步练习题]
1．下列物质属于酚类的是：
2．苯酚和乙醇在性质上有很大的差别的主要原因是：
A．式量不同B．官能团不同C．官能团所连的羟基不同D．前者呈固态，后者呈液态
3．能证明苯酚发生取代反应比苯还容易的事实是
A．苯酚与溴反应所得的产物是沉淀，而苯与溴反应所得的产物是液体B．苯酚与溴反应不需要催化剂，而苯与溴需要催化剂C．苯与溴需用液溴淀，而苯酚与溴应用溴水即可D．苯与溴反应得产物少，而苯酚与溴反应得产物多
4．现有苯和苯酚溶液，不能将其鉴别出来的试剂是
A．氯化铁溶液B．水C．浓溴水D．乙醇
5．某有机物分子中若有一个-C6H4-，一个-CH3，一个-CH2-，一个-OH，则该有机物属于酚类的结构可能有
A．5种B．4种C．3种D．2种
6．已知二氯苯酚的同分异构体有6种，推测三氯苯酚的同分异构体数目为A．4 B．3 C．6 D．5

7．将二氧化碳通入下列饱和溶液中，能观察到明显现象的是（1）CaCl2（2）Ca（OH）2
（3）NaCO3（4）AlCl3
（5）C6H5ONa（6）NaSiO3
（7）NaAlO2（8）Ca（ClO）2
（9）Ca（HCO3）2
A．(1)(2)(5)(6)(7)(8)
B．(2)(3)(4)(5)(8)(10)
C．(2)(3)(5)(6)(7)(8)
D．(1)(2)(3)(5)(6)(7)(9)(10)

8．比苯酚的分子组成多一个CH2原子团的有机物的分子式是____，其可能的结构简式是____，____，____，____，____。

9．下列混合物可以用分液漏斗分离的是
A．甘油和水B．矿物油和乙醇C．溴苯和水D．苯酚钠和水
10．设计一组实验，鉴别下列物质：苯、苯酚、甲苯、乙醇、1-戊烯。

七、板书设计

第二节苯酚
一、苯酚的结构
分子式____结构式____结构简式____

二、苯酚的物理性质
无色的晶体，因易被氧化而显粉红色，具有特殊气味，溶解性常温下在水中溶解度不大，当高于70℃时，能与水以任意比互溶；易溶于有机溶剂。有毒。保存方法_______________，使用注意事项____________

三、苯酚的化学性质
1．跟碱反应——苯酚的弱酸性C6H5OH＋NaOH→C6H5ONa＋H2O酸性：苯酚＜碳酸
2．苯环上的取代反应现象：生成白色沉淀
应用：定性检测和定量测定。

注意：邻对位上的氢原子被取代。

3．显色反应6C6H5OH＋Fe3+→[Fe（C6H5O）6]3-＋6H+紫色
应用：检验苯酚的存在。

四、苯酚的用途及工业制法
八、参考资料
苯酚的杀菌作用
苯酚具有很强的消毒能力，例如0.5％～3％的苯酚水溶液可用于消毒外科手术用具等。因为它的毒性较大，目前已不大使用，但是它在外科发展史上占有重要的地位。迄今各种消毒剂的杀菌能力的强弱，仍是以苯酚为标准来比较的。

跟一定浓度的苯某种消毒剂能在一定的时间内将某种细菌杀死时所需要的浓度，
酚比较所得数值叫做该消毒剂的苯酚系数。例如某一消毒剂的浓度只是苯酚浓度的1／3，就具有和苯酚同样的杀菌能力时，它的苯酚系数就是3。

酚类一般有杀菌和防腐的性能，不仅因为它们是弱酸，而且与它们的表面活 甲基苯酚的各异构体的混合物统称甲酚，甲酚和肥皂溶液的混合物性也有关系。

就是通常用于消毒的“来苏儿”水。从煤焦油提取出的苯酚和甲酚的混合物叫做杂酚油，可用作木材防腐剂。五氯酚钠可用于血吸虫疫区杀灭钉螺和木材防腐。